KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK

Klasifikasi senyawa organik. Ada jutaan senyawa organik dan ini sangat idak mungkin untuk mempelajari setiap senyawa tersebut. Untuk mempermudah pembelajaran, senyawa organik diklasifikasikan ke dalam berbagai kelompok dan sub-kelompok. Secara umum, senyawa organik dikategorikan sebagaimana dalam pembahasan berikut ini.

Secara luas senyawa organik diklasifikasikan ke dalam kelas berikut:

a.     Senyawa rantai terbuka

Senyawa rantai terbuka juga disebut senyawa alifatik. Alifatik berasal dari bahasa Yunani aleiphar yang berarti lemak, sebagaimana senyawa ini sebelumnya diperoleh dari lemak hewani atau nabati, atau memiliki sifat seperti lemak. Senyawa alifatik adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen yang bergabung bersama dalam rantai lurus, bercabang atau cincin non-aromatik. Senyawa ini digunakan sebagai inhibitor korosi.

Contoh senyawa rantai lurus:

CH₃– CH₂ – CH₂ – CH₃ 

   

CH₃– CH₂ – CH₂ – CH₂ – OH 

H₂C  = CH₂

Contoh senyawa rantai bercabang :

Sifat Senyawa alifatik

·     A. Jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap tunggal dinamakan alkana.
B. Tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga alkuna(Gambar 1.1).

Gambar 1.1 contoh dari alifatik jenuh dan alifatik tak jenuh

Selain hidrogen, elemen lain dapat terikat pada rantai karbon, yang paling umum adalah oksigen / nitrogen / sulfur dan klor. Senyawa alifatik yang paling sederhana adalah metana (CH₄). Senyawa alifatik bisa asiklik atau siklik, tetapi bukan senyawa karbon aromatik. Sebagian besar mudah terbakar, yang memungkinkan digunakan dalam hidrokarbon sebagai bahan bakar, seperti metana dalam pembakar Bunsen dan gas alam cair (LNG), dan asetilena dalam pengelasan.

Kelompok terpenting dalam senyawa alifatik adalah:

• ·         n-, Iso- dan Siklo-Alkana (Senyawa hidrokarbon jenuh)
• ·         n-, Iso- dan Siklo-Alkena dan -Alkuna (Senyawa hidrokarbon tak jenuh).

b.       Senyawa rantai tertutup

Senyawa ini mengandung satu atau lebih rantai tertutup (cincin) dan dikenal sebagai senyawa siklik atau cincin. Dibedakan atas homosiklik dan heterosiklik.

·      1.  Senyawa homosiklik

Senyawa-senyawa di mana cincin hanya terdiri dari atom karbon disebut senyawa homosiklik. Senyawa homosiklik atau senyawa karbosiklik dibagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatik.

a. senyawa alisiklik

Sebuah cincin beranggota tiga atau lebih atom karbon menyerupai senyawa alifatik seperti dalam senyawa homosiklik disebut senyawa alisiklik. Hidrokarbon alisiklik jenuh memiliki rumus umum Cn H₂n. Contoh senyawa alisiklik adalah siklopentana, siklobutana, sikloheksana (gambar 1.2).

gambar 1.2 contoh dari senyawa alisiklik

b.      Senyawa aromatik

Senyawa ini mengandung cincin benzena yaitu sebuah cincin dari enam atom karbon dengan ikatan ganda dan tunggal yang berselang-seling. Disebut senyawa aromatik karena banyak dari mereka yang memiliki bau yang harum (gambar 1.3).

Gambar 1.3 contoh dari senyawa aromatik

·     2.   Senyawa heterosiklik

Ketika lebih dari satu jenis atom berada dalam satu senyawa cincin, mereka dikenal sebagai senyawa heterosiklik (gambar 1.4). Dalam senyawa ini umumnya satu atau lebih atom unsur seperti nitrogen 'N', oksigen 'O', atau sulfur 'S' ada di dalam cincin. Atom selain karbon yaitu N, O atau S yang ada dalam cincin disebut heteroatom. Senyawa heterosiklik banyak terdapat di alam sebagai suatu alkaloid (seperti, morfin, nikotin dan kokain), asam-asam nukleat (pengemban kode genetik), dan senyawa biologi lainnya(gambar 1.5).

Gambar 1.4 contoh senyawa heterosiklik

Gambar 1.5 contoh senyawa heterosiklik terdapat dialam sebagai alkaloid

TUGAS TERSTRUKTUR

TUGAS TERSTRUKTUR

1.      Menurut Louis de Broglie bahwa elektron mempunyai sifat gelombang sekaligus juga partikel. Jelaskan keterkaitannya dengan teori mekanika kuantum dan teori orbital molekul?

Jawab :

Pada tahun 1924, Louis de Broglie, menjelaskan bahwa cahaya dapat berada dalam suasana tertentu yang terdiri dari partikel-partikel, kemungkinan berbentuk partikel pada suatu waktu sehingga untuk menghitung panjang gelombang satu partikel Argumen de Broglie menghasilkan hal sebagai berikut.

Einstein : E = mc2

Max Planck : E = h · ʋ

sehingga untuk menghitung panjang gelombang satu partikel diperoleh :

λ = h / (m . ʋ)

h = tetapan Planck (6,626 × 10–34 Joule s)

Hipotesis de Broglie terbukti benar dengan ditemukannya sifat gelombang dari elektron. Elektron mempunyai sifat difraksi seperti halnya sinar–X. Sebagai akibat dari dualisme sifat elektron sebagai materi dan sebagai gelombang, maka lintasan elektron yang dikemukakan Bohr tidak dapat dibenarkan. Gelombang tidak bergerak menurut suatu garis, melainkan menyebar pada suatu daerah tertentu.

Kemudian  pada tahun 1926 Erwin Schrodinger dan Werner Heisenberg mengemukakan teori bahwa lokasi elektron dalam atom tidak dapat ditentukan secara pasti, yang dapat ditentukan hanyalah daerah Kemungkinan keberadaan elektron. Oleh karena keberadaan elektron diperkirakan dengan mekanika kuantum maka teori ini disebut teori atom mekanika kuantum. Pada teori atom mekanika kuantum, untuk menggambarkan posisi elektron digunakan bilangan-bilangan kuantum.

Elektron dalam orbital yang bergerak dengan cepat akan membentuk suatu awan elektron. Awan elektron ini memberikan deskripsi peluang terbesar tempat elektron berada. Gerakan elektron pada tiap orbital membentuk awan dengan pola tertentu misalnya menyerupai bola, bola terpilin atau bentuk lainnya. Gerakan elektron yang sangat cepat ini membentuk ketebalan yang berbeda di tiap ruang orbital. Semakin tebal awan elektron semakin besar peluang elektron untuk ditemukan begitupun sebaliknya. Menurut persamaan fungsi gelombang Schrodinger, distribusi elektron dalam orbital dapat ditentukan melalui 3 bilangan kuantum yaitu :

·         Bilangan Kuantum Utama ( n = nomor lintasan elektron / kulit )

·         Bilangan Kuantum Azimut ( l = menunjukkan sub – lintasan / sub – kulit ) 

·         Bilangan Kuantum Magnetik ( m = harga orbital )

2.      Bila absorbsi sinar UV oleh ikatan rangkap menghasilkan promosi elektron ke orbital yang berenergi lebih tinggi. Transisi elektron manakah memerlukan energy terkecil bila sikloheksana berpindah ke tingkat tereksitasi

Jawab :

Penyerapan sinar tampak atau UV menyebabkan terjadinya eksitasi molekul dari ground state (energi dasar) ke tingkat Exited state (energi yang lebih tinggi. Pengabsorbsian sinar UV atau sinar tampak oleh suatu molekul menghasilkan eksitasi elektron bonding. Akibatnya panjang gelombang absorbsi maksimum dapat dikorelasikan dengan jenis ikatan yang ada dalam molekul yang diselidiki. Oleh karena itu spektroskopi serapan molekul berguna untuk mengidentifikasi gugus fungsional yang ada dalam suatu molekul. Akan tetapi yang lebih penting adalah penggunaan spektroskopi serapan UV dan sinar tampak untuk penentuan kuantitatif senyawa-senyawa yang mengandung gugus pengabsorbsi.

Pada zat-zat pengabsorbsi ini berkaitan dengan jenis orbital tersebut maka, jenis-jenis transisi elektronik dibedakan menjadi empat macam, yakni:

1) Transisi σ → σ*

2) Transisi π → π*

3) Transisi n → π*

4) Transisi n → σ*

Keterangan

 σ : senyawa-senyawa yang memiliki ikatan tunggal

 π : senyawa-senyawa yang memiliki ikatan rangkap

 n menyatakan orbital non-ikatan: untuk senyawa-senyawa yang memiliki elektron bebas.

σ* dan π* merupakan orbital yang kosong (tanpa elektron), orbital ini akan terisi elektron ketika telah atau bila terjadi eksitasi elektron atau perpindahan elektron atau promosi elektron dari orbital ikatan.

Sikloheksana adalah sikloalkana dengan rumus molekul C₆H₁₂. Pada zat- zat pengabsorbsi ini berkaitan dengan tiga jenis elektron. Dimana yang meliputi molekul atau ion organic. Penyelidikan spektroskopi senyawa-senyawa organic dilakukan pada daerah UV yang paling panjang ikatan gelombangnya. Bila dua orbital bergabung maka salah satu orbital yang berenergi lemah atau orbital yang berenergi tinggi yang dapat dihasilkan.

ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN

Orbital dan peranannya dalam ikatan kovalen

A.    Orbital hibrida dari nitrogen dan oksigen

1)      Amina

Molekul amina mengandung atom nitrogen sp³ yang terikat pada tiga atom hydrogen. Molekul amina mempunyai struktur yang sama: suatu atom nitrogen sp³ terikat pada satu atau lebih atom karbon. Dalam amina atau ammonia, nitrogen mempunyai satu orbital yang terisi dengan sepasang elektron valensi menyendiri.

Pasangan elektron menyendiri dalam orbital terisi pada nitrogen dari ammonia dan amina memungkinkan senyawa ini berfungsi sebagai basa. Bila amina diperlakukan dengan asam, elektron yang takterbagi digunakan untuk membentuk ikatan sigma dengan asam. Hasilnya adalah garam amina. 

Analog dengan karbon, maka dapat diharapkan bahwa sudut ikatan H-N-H dalam NH₃ adalah 109,5˚.  Percobaan menunjukan bahwa hal ini tidak demikian, sudut ikatan dalam NH₃ adalah 107,3˚. Suatu keterangan untuk ini adalah bahwa sudut ikatan ditekan oleh orbital yang terisi dengan elektron menyendiri yang besar ukurannya.(karena elektron dalam orbital terisi ditarik hanya kesatu inti saja dan buakan kedua inti, maka mereka terikat kurang kuat ; karena itu, orbital yang terisi lebih besar dari pada orbital sigma N-H). (gambar 2.2)

gambar 2.2 ikatan dalam amonia dan dalam dua amina

2)      Air, alcohol, dan eter

Seperti karbon dan nitrogen, oksigen membentuk ikatan dengan orbital hibrida sp³. Karena oksigen mempunyai enam elektron ikatan, ia membentuk dua ikatan kovalen dan mempunyai dua orbital.

Air adalah contoh seenyawa yang mengandung oksigen sp³. Sudut ikatan dalam air telah ditentukan yaitu sebesar 104,5˚ dan bukan 109,5˚ yang ideal. Diperkirakan bahwa orbital dengan elektron menyendiri menekan sudut ikatan H-N-H.

Ada sejumlah senyawa organic yang mengandung atom oksigen sp³. Untuk sekarang akan ditinjau hanya dua, yaitu alcohol dan eter: ROH dan ROR’. Ikatan terhadap oksigen dalam alcohol dan eter adalah langsung analog denga ikatan dalam air. Dalam setiap keadaan, oksigen terhibridasi sp³ dan mempunyai dua pasang elektron valensi menyendiri.

3)      Senyawa karbonil

Gugus karbonil (C=O) mengandung atom karbon sp² yang dihubungkan dengan atom oksigen oleh ikatan rangkap. Orang cenderung berpendapat bahwa oksigen karbonil berada dalam keadaan hibrida sp² seperti halnya dengan karbonil ; namun demikian ahli kimia tak terlalu yakin dengan hibridasi oksigen karbonil, karena tak ada sudut ikatan yang dapat diukur.

Geometri gugus karbonil ditentukan oleh karbon sp² trigonal. Ikatan C-O mengandung sepasang elektron pi tersingkap. Oksigen juga mempunyai dua pasang elektron menyendiri.

Gugus karbonil merupakan bagian dari macam-macam gugus fungsi. Gugus fungsi dan golongan senyawa ditentukan oleh atom lainyang terikat pada karbon karbonil. Bila salah satu dari atom terikat pada karbon karbonil adalah hydrogen, maka senyawa tersebut adalah aldehida. Bila dua karbon terikat pada karbon karbonil, maka senyawanya adalah keton. Asam karboksilat, dimana gugus OH terikat pada gugus karbonil.

B.    Ikatana Rangkap Terkonjugasi

 Molekul organik dapat mengandung lebih dari satu gugus fungsi. Dalam kebanyakan senyawa polifungsional, setiap gugus fungsi tak bergantung dari yang lain ; meskipun demikian, tak selalu demikian halnya. Pandanglah beberapa senyawa dengan ikatan rangkap karbon-karbon lebih dari satu.

Ada dua cara pokok untuk menempatkan ikatan rangkap dalam senyawa organi. Dua ikatan rangkap yang bersumber pada atom berdampingan disebut ikatan rangkap terkonjugasi.  Ikatan rangkap yang menggabungkan atom yang tak berdampingan disebut ikatan rangkap terisolasi (terpencil), atau tak terkonjugasi.

ikatan rangkap terkonjugasi 

ikatan rangkap yang menggabungkan atom yang tak berdampingan disebut ikatan rangkap terisolasi (terpencil), atau tak terkonjugasi.

ikatan rangkap terpencil

\\

Ikatan rangkap  terisolasi berkelakuan mandiri; masing-masing ikatan rangkap mengalami reaksi seakan-akan yang lain tak ada. Ikatan rangkap terkonjugasi, sebaliknya, tak saling mandiri yang satu terhadap yang lain, ada antaraksi elektronik yang terdapat antara nya. Pilihan sistem  terkonjugasi  yang paling sederhana, CH₂ =CH-CH=CH₂ yang disebut 1 ,3-butadiena, untuk membahas gejala ini.

C.     Benzena

Benzena ( C₆H₆) adalah senyawa siklik dengan enam atom karbon yang trgabung dalam cincin. Setiap atom karbon terhibridisasi sp² dan cincinnya adalan planar. Setiap atom karbon memepunyai satu atom hydrogen yang terikat padanya, dan setiap atom karbon juga mempunyai orbital p tak terhibridasi tegak lurus terhadap bidang ikatan sigma dari cincin. Masing-masing dari keenam orbital p ini dapat menyumbangkan satu elektron untuk ikatan pi.

pandangan samping yang menunjukan orbital p 

(semua sefase)

Dari panjang ikatan ditambah sekumpulan bukti lain yang disajikan dalam bab-bab berikut, para ahli kimis berkesimpulan bahwa benzena adalah molekul simetrik dan bahwa masing-masing dari enam ikatan cincin adalah sama dengan ikatan cincin lainnya. Daripada ikatan rangkap dan tunggal yang saling bergantian, keenam elektron pi terdelokalisasi sempurna dalam awan muatan elektron yang berbentuk seperti kue donat. Awan elektron pi ini disebut awan pi aromatic dari pi.

 Benzena adalah salah satu dari  golongan senyawa aromatic,  senyawa yang mengandung awan pi aromatic. Dari sejarah, istilah “aromatic” diturunkan dari fakta bahwa banyak dari senyawa ini mempunyai bau yang khas.

 D.    Resonasi

Metana (CH₄)  dan etilena (CH₂=CH₂) adalah contoh dari senyawa organic dengan struktur yang dapat digambarkan secara beralasan dengan menggunakan rumus ikatan velensi tunggal (artinya dengan menggunakan garis untuk pasanagn elektron ikatan). Dalam setiap hal, suatu garis yang menghubungkan dua lambang atom menyatakan ikatan kovalen antara dua atom.

Kedua rumus ikatan valensi untuk benzana ini disebut rumus kekule untuk menghormati friedrich august kekule, yang mengusulkannya pertama kali dalam tahun 1972. Usulan kekule yang asli adalah cemerlang, tetapi sayang sekali kurang tepat. Pendapatnya adalah bahwa kedua struktur dari benzena bergeser  maju balik dengan demikian cepatnya, sehingga tak ada yang dapat diisolasi secara mandiri satu dari yang lain. Kedua struktur kekule dikatakan ada dalam resonasi yang satu dengan yang lain.; dengan alasan ini, struktur kekule disebut juga sebgai lambang resonasi atau struktur resonasi, untuk benzene. Kita sekarang mengetahui bahwa benzene tak bergeser antara dua struktur yang berbeda; struktur nyata dari benzena merupakan komposit dari dua struktur resonasi. Dapat dikatakan bahwa benzene adalah hibrida resonasi dari dua struktur resonasi.

Hal penting yang perlu diperhatikan adalah bahwa lambang resonasi bukan struktur nyata; struktur nyata adalah gabungan dari semua lambang resonasi. Banyak ahli kimia membuang anologi bahwa badak (suatu bunatang nyata) dapat digambarkan sebagai hibrida resonasi antara unicorn ke naga, melainkan merupakan binatang dengan karakteristik unicorn dan naga kedua-duanya.

Untuk menunjukan bahwa dua atau lebih rumus dapat menggambarkan struktur resonasi (khayalan) dan bukan struktur nyata dalam kesetimbangan, digunakan pana berkepala dua ( ↔). Sebaliknya, suatu kesetimbangan dinyatakan oleh dua panah.

Sumber: Fessenden Ralp J, Joan S. Fessendden. 2005. Kimia Organik Jilid 1 Edisi Ketiga.    Terjemahan A.H Pudjaatmaka. Erlangga: Jakarta

ORBITAL DAN PERANANNYA DALAM IKATAN KOVALEN

Orbital dan peranannya dalam ikatan kovalen

Teori orbital molekul (MO) memberikan uraian matematik mengenai orbital, energinya, dan antaraksinya. Teori tolakan pasangan elektron kulit valensi (VSPER) didasarkan pada dasar pemikiran bahwa elektron valensi atau pasangan elektron dari atom saling bertolakan. Tolakan ini dapat  digunakan untuk menerangkan sudut ikatan yang diamati dan geometri molekul. Dalam teori ikatan valensi, rumus ikatan valensi digunakan untuk menerangkan ikatan kovalen dan antaraksinya.

A.   Sifat gelombang

Sampai 1923, ahli kimia mengandaikan bahwa elektron tak lain dan tak bukan adalah partikel bermuatan negative yang mengelilingi inti atom. Dalam 1923, Louis de Broglie, seorang mahasiswa perancis tingkat pasca sarjana, menggemukakan pendapat yang revolusioner bahwa elektron mempunyai gelombang dan juga sifat partikel.

Mekanika kuantum adalah subjek matematik. Untuk dapat mengerti mengenai ikatan kovalen, maka hanya diperlukan hasil dari studi mekanika kuantum, daripadaa persamaan matematikannya sendiri. Mula-mula akan dimulai dengan beberapa gelombang diam yang sederhana (gambar 2.1), yaitu jenis gelombang yang dihasilkan bila orang memetik senar, seperti senar gitar, yang kedua ujungnya mati. Jenis gelombang ini menunjukan gerak hanya dalam satu dimensi.

Gambar 2.1 gelombang diam dari senar yang bervibrasi dengan ujung tertentu

Dua gelombang diam dapat sefase atau keluar fase yang satu terhadap yang lain. Keadaan antara dalam mana gelombang hanya sebagian sefase juga mungkin. Bila amplitudo positif dan negative dari dua gelombang suling sesuai, kedua gelombang tersebut sefase. Bila tanda matematik dari amplitudo saling berlawanan, gelombang keluar fase (gambar 2.2).

Gambar 2.2 dua gelombang diam dapat sefase atau keluar fase

Bila dua gelombang yang sefase pada senar yang sama saling tumpang tindih, mereka saling memperkuat. Perkuatan dinyatakan oleh penambahan fungsi matematik yang sama tandanya yang menggambarkan gelombang. Sebaliknya, sepasang gelombang yang tumpang tindih yang keluar fase, saling mengganggu atau berinterferensi. Proses interferensi dinyatakan oleh penambahan dua fungsi matematik yang berlawanan tanda interferensi sempurna menghasilkan penghapusan satu gelombang oleh yang lain. Tumpang tindih sebagian dari dua gelombang yang keluar-fase menghasilkan simpul. 

Gambar 2.3 menggambarkan perkuatan dan interfensi.

B.    Orbital ikatan dan anti-ikatan

Bila sepasang gelombang saling tumpang tindih, maka mereka dapat saling memperkuat atau saling berinterferensi. Penambahan dari dua orbital 1s dari dua atom H yang sefase menghasilkan perbuatan dan menghasilkan orbital molekul ikatan s dengan rapat elektron yang tinggi antara inti yang berikatan.

Bila dua gelombang berlawanan fase, mereka saling mengganggu. Interferensi dari dua orbital atom yang keluar fase dari dua atom hydrogen memberikan orbital molekul dengan simpul antara inti. Dalam orbital molekul ini, kebolehjadian menemukan elektron antara inti sangat rendah. Karena itu orbital molekul khas ini menimbulkan system dimana kedua inti tak dilindungi oleh sepasang elektron, dan intinya saling tolak menolak. Karena tolakan inti, system ini energinya lebih tinggi daripada system dua atom H yang mandiri. Orbital berenergi lebih tinggi ini adalah orbital anti ikatan. Dalam hal ini, suatu orbital (sigma bintang ) artinya anti-ikatan.

Energy molekul H₂ dengan dua elektron dalam orbital ikatan s adalah lebih rendah sebesar 104 kkal/mol daripada energy gabungan dari dua atom hydrogen yang terpisah. Energy molekul hydrogen dengan elektron dalam orbital anti-ikatan s^*, sebaliknya adalah lebih tinggi daripada energy dua atom hydrogen yang terpisah. Energy relatife ini dapat dinyatakan menurut diagram berikut ini :

C.                Orbital hibrida karbon

Dalam kimia, hibridisasi adalah sebuah konsep bersatunya orbital-orbital atom membentuk orbital hibrid yang baru yang sesuai dengan penjelasan kualitatif sifat ikatan atom. Konsep orbital-orbital yang terhibridisasi sangatlah berguna dalam menjelaskan bentuk orbital molekul dari sebuah molekul.

Contoh Berbagai Macam Hibridisasi

Jumlah orbital hibrida (hasil hibridisasi) sama dengan jumlah orbital yang terlihat pada hibridasi itu. Berbagai tipe hibridisasi disajikan dalam tabel berikut:

1.     Hibridasi sp³

Hibridisasi menjelaskan atom-atom yang berikatan dari sudut pandang sebuah atom. Untuk sebuah karbon yang berkoordinasi secara tetrahedal (seperti metana, CH₄), maka karbon haruslah memiliki orbital-orbital yang memiliki simetri yang tepat dengan 4 atom hidrogen. Pada tingkat dasar, atom C (nomor atom  = 6) mempunyai konfigurasi elektron sebagai berikut. Untuk menjelaskan keberadaan molekul CH₄ ini, maka teori hibridisasi digunakan. Langkah awal hibridisasi adalah eksitasi dari satu (atau lebih) elektron:

C ∗ ↑↓ 1 s ↑ 2 s ↑ 2 p x ↑ 2 p y ↑ 2 p z {\displaystyle C^{*}\quad {\frac {\uparrow \downarrow }{1s}}\;{\frac {\uparrow \,}{2s}}\;{\frac {\uparrow \,}{2p_{x}}}{\frac {\uparrow \,}{2p_{y}}}{\frac {\uparrow \,}{2p_{z}}}} Proton yang membentuk inti atom hidrogen akan menarik salah satu elektron valensi karbon. Hal ini menyebabkan eksitasi, memindahkan elektron 2s ke orbital 2p. Hal ini meningkatkan pengaruh inti atom terhadap elektron-elektron valensi dengan meningkatkan potensial inti efektif.

C ∗ ↑↓ 1 s ↑ s p 3 ↑ s p 3 ↑ s p 3 ↑ s p 3 {\displaystyle C^{*}\quad {\frac {\uparrow \downarrow }{1s}}\;{\frac {\uparrow \,}{sp^{3}}}\;{\frac {\uparrow \,}{sp^{3}}}{\frac {\uparrow \,}{sp^{3}}}{\frac {\uparrow \,}{sp^{3}}}}            Pada CH₄, empat orbital hibrid sp³ bertumpang tindih dengan orbital 1s Hidrogen, menghasilkan empat ikatan sigma. Empat ikatan ini memiliki panjang dan kuat ikat yang sama, sehingga sesuai dengan pengamatan.

sama dengan

Jika kita menrekombinasi orbital-orbital ini dengan orbital-s 4 hidrogen (4 proton, H⁺) dan mengijinkan pemisahan maksimum antara 4 hidrogen (yakni tetrahedal), maka kita bisa melihat bahwa pada setiap orientasi orbital-orbital p, sebuah hidrogen tunggal akan bertumpang tindih sebesar 25% dengan orbital-s C dan 75% dengan tiga orbital-p C. HaL ini sama dengan persentase relatif antara s dan p dari orbital hibrid sp³ (25% s dan 75% p).

2.     Hibridasi sp²

Bila karbon terikat ke atom lain oleh ikatan rangkap dua, atom karbon ada dalam keadaan hibrida sp².

Contoh-contoh senyawa dengan karbon sp²:

ETILEN

Membentuk 3 orbital sp² dengan satu orbital p tersisa. Dalam etilena, dua atom karbon membentuk sebuah ikatan sigma dengan bertumpang tindih dengan dua orbital sp² karbon lainnya dan setiap karbon membentuk dua ikatan kovalen dengan hidrogen dengan tumpang tindih s-sp² yang bersudut 120°. Ikatan pi antara atom karbon tegak lurus dengan bidang molekul dan dibentuk oleh tumpang tindih 2p-2p (namun, ikatan pi boleh terjadi maupun tidak).

3.     Hibridasi sp

Hibridasi ini digunakan bila karbon membentuk ikatan ganda tiga atau ikatan rangkap terkumulasi (dua ikatan rangkap terhadap suatu atom karbon tunggal). Satu orbital 2s bercampur dengan satu orbital 2p untuk membentuk dua orbital hibrida sp. Dalam hal ini, tinggal dua orbital 2p yang tak terhibridasi. Ikatan kimia dalam asetilena (etuna) terdiri dari tumpang tindih sp-sp antara dua atom karbon membentuk ikatan sigma, dan dua ikatan pi tambahan yang dibentuk oleh tumpang tindih p-p. Setiap karbon juga berikatan dengan hidrogen dengan tumpang tindih s-sp bersudut 180°.

 Sumber: Fessenden Ralp J, Joan S. Fessendden. 2005. Kimia Organik Jilid 1 Edisi Ketiga.    Terjemahan A.H Pudjaatmaka. Erlangga: Jakarta