Pertemuan ke 5

ISOMERI STRUKTUR SENYAWA HIDROKARBON DAN SISTIM NOMENKLATUR

1.      Sistem nomenklatur

Pada tahun 1800, pada awal kimia organik baru muncul, semua senywa organik yang ditemukan belum diketahui strukturnya dan untuk mengindentifikasinya harus diberi nama. Para ahli kimia yang memberi nama senyawa organik tersebut lebih menekankan pada sifatnya, asalnya, atau sekadar memuaskan penemunya. 

Ketika banyak senyawa yang ditemukan atau yang disintesis (sekarang senyawa organik lebih dari dua juta jenis) terasa makin sukar memberi nama senyawa organik dengan nama trivial. Untuk mengatasi hal tersebut, pada tahun 1892 di jenewa para ahli kimia membuat suatu peraturan untuk tata nama kimia organik. Nama-nama itu disebut nama sistematik. Sistem yang dikembangkan itu disebut sistem nomenklatur IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) suatu perkumpulan para ahli kimia yang bertugas memperbarui dan memperbaiki sistem ini secara berkala.

Sistem nomenklatur dibagi menjadi tiga bagian yaitu :
1. Awalan (Prefix) 
2. Induk (Parent) 
3.  Akhiran (sufix)



contoh dari Nomenklatur :

2.      Isomer struktural

Isomer struktural adalah isomer yang berbeda dari susunan/urutan atom-atom terikat satu sama lain. Contoh yang disebutkan di atas termasuk kedalam isomer struktural. Walaupun komposisi jumlah atom sama persis, belum tentu molekul-molekul isomer struktural mempunyai sifat yang sama. Terdapat tiga jenis isomer yaitu :

1.      Isomer Struktur

Isomer yang memiliki rumus molekul yang sama namun mempunyai struktur yang berbeda. Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan rantai karbon. Contoh dari isomer struktur yaitu butana dan isobutana. Atom-atom karbon pada n-butana (normal butana) membentuk rantai lurus, sedangkan pada isobutana membentuk rantai bercabang.

Contoh dari isomer struktur :

·        




2.  Isomer posisi

Isomer posisi  terdapat pada senyawa bergugus fungsi. Keisomeran posisi terjadi karena perbedaan posisi gugus fungsi pada rantai atom karbon dalam senyawa-senyawa karbon yang berumus molekul dan gugus fungsi sama.

Contoh :

·     



















3.    Isomer fungsi

Keisomeran fungsi terjadi karena perbedaan jenis gugus fungsi dalam molekul-molekul senyawa karbon yang berumus molekul sama. Di artikel sebelumnya telah dipelajari 4 pasangan homolog yang berisomer fungsi sebagai berikut.

•     Alkuna berisomer fungsi dengan alkadiena, rumus umumnya CnH2n-2.

•     Alkohol berisomer fungsi dengan eter, rumus umumnya CnH2n+2

•     Aldehid berisomer fungsi dengan keton, rumus umumnya CnH2n

•     Asam karboksilat berisomer fungsi dengan ester, rumus umumnya CnH2nO2.


contoh dari isomer fungsi:

3.      Isomer alkana

Isomer alkana adalah senyawa yang mempunyai rumus struktur berbeda. Isomer alkana dimulai pada senyawa dengan jumlah atom C sebanyak 4. 

Contoh

Senyawa dengan rumus molekul C₄H₁₀ mempunyai dua struktur yang berbeda, yaitu:

Atau jika diungkapkan dalam bentuk model molekul

Perbedaan antara senyawa n-butana (baca: normal butana) dengan metil propana adalah pada kerangka rantai karbonnya. Rantai n-butana tidak bercabang, sedangkan metil propana rantainya bercabang pada atom C-2. Perbedaan struktur kedua senyawa tersebut mengakibatkan kedua sifat, di mana titik didih n-butana adalah -0,4^oC sedangkan titik didih metil propana adalah -11,6^oC.

Semakin banyak jumlah atom karbon penyusun alkana, semakin banyak jumlah isomer alkana.

Tabel: Jumlah isomer alkana dari beberapa senyawa

Jumlah atom C	4	5	6	7	8	9	10	15
Rumus molekul	C4H10	C5H12	C6H14	C7H16	C8H18	C9H20	C10H22	C15H32
Jumlah isomer	2	3	5	9	18	35	75	4,347